Los orígenes romanos de oropesa, presentes en sus monumentos y en sus calles hacen que muchos la quieran descubrir. Más tarde llegaron los árabes, que también dejaron su legado como se puede comprobar al conocer el castillo de esta localidad toledana.
Un Castillo que también cuenta sobre todo con la Herencia de la Edad Media. Hoy en día alberga un parador, lo que hace más fácil descubrir a los turistas las leyendas que guardan sus rincones. De planta rectangular conserva dos torres circulares en las esquinas. La torre del Homenaje cuadrangular con torretas en las esquinas se alza frente al Palacio que se une al castillo por restos de la muralla con un arco de medio punto abovedado.
De esta época son la mayoría de las iglesias que se suman al encanto de Oropesa como puede ser Nuestra Señora de la Asunción, la iglesia de San Bernardo, el convento de la Misericordia o de Los Franciscanos, entre otros.
Oropesa es el centro de la comarca que le pertenece por tradición, importancia y toponimia: La Campana de Oropesa.